Vlado Pupinoski je rođen 11. avgusta 1981. godine u Ohridu, u Makedoniji, u velikoj muzičkoj porodici. Njegov pokojni otac, Sekula Pupinoski i stric, Efto Pupinoski, popularni su izvođaci makedonske narodne muzike.
Zahvaljujući ocu i stricu, ljubav prema muzici pokazuje vrlo rano. U svojoj devetoj godini počinje da svira klarinet, koji je i dan danas njegova velika ljubav.
Iz Makedonije dolazi u Ameriku 1999. godine. Pohađao je srednju muzičku školu Interlochen Arts Academy u Mičigenu, a zatim nastavio svoje školovanje na Oberlin Conservatory of Music koledžu u klasi profesora Richarda Hawkinsa, da bi magistrirao na Univerzitetu De Paul u klasi profesora Larry Combsa.
Pune dve godine je svirao u Chicago Civic Symphony orkestru, a tri godine je radio kao asistent profesor i muzički koordinator u Columbia College-Sherwood School of Music.
Nastupao je sa velikim imenima klasične muzike, kao i sa velikim brojem estradnih umetnika tradicionalne i zabavne muzike. Među najpoznatijim klasičarima su: čuveni američki čelista, Yo-Yo Ma, dirigent Berlinske Filharmonije, Simon Rattle, zatim Ricardo Muti, dirigent Čikaske Simfonije, David Zinman, dirigent Ciriške Filharmonije, Eddie Daniels, najpoznatiji svetski jazz klarinetista i mnogi drugi. Pobeđivao je na nekoliko muzičkih takmičenja, bio učesnik mnogih festivala, uključujući i Aspen Music Festival.
Vlado Pupinoski je virtuoz na klarinetu i saksofonu. Danas ga možete čuti u svim najeminentnijim klubovima i restoranima u Čikagu i okolini. Za ovog školovanog muzičara ne postoji muzički žanr u kojem se on ne snalazi. On pleni svojim muzičkim umećem, harizmom, kao i svojim osmehom. Ukoliko niste imali prilike da ga čujete, znajte da ste mnogo propustili.
